Hola!
Esta es la manera que encontré para personalizar el teclado, lo he probado en sarge y lenny, es muy fácil:
Por ejemplo para poder usar la tecla Windows y que nos salga la barra /
hay que editar el archivo /usr/share/keymaps/i386/include/windowkeys.inc.gz , para saber que paquete contiene este archivo podemos averiguarlo con:

$ dpkg -S /usr/share/keymaps/i386/include/windowkeys.inc.gz

y la salida es

console-data: /usr/share/keymaps/i386/include/windowkeys.inc.gz

es decir que si no tenemos ese archivo tendremos que instalar el paquete console-data.
Para ver el contenido de ese archivo podemos verlo con less

~$ less /usr/share/keymaps/i386/include/windowkeys.inc.gz
# Extra 105 windows keys

keycode 125 = Decr_Console
keycode 126 = Incr_Console
keycode 127 = Last_Console

(si less no te muestra el texto, es decir que no puede descomprimir primero para luego mostrar el contenido, la solución es muy fácil
solo hay que editar el archivo .bashrc de cada usuario y agregar al final de todo

eval $(lesspipe)

El archivo /usr/share/keymaps/i386/include/windowkeys.inc.gz
nos dice que la tecla 125 (tecla win de la derecha, la que esta al lado de Alt) decrece la consola , es decir que si estoy, por ejemplo trabajando en la consola 2 pasa a la 1, a la 10, a la 9 etc decreciendo, la 126 incrementa y la 127 a la ultima.
Yo tengo esta configuración:

# Extra 105 windows keys

keycode 125 = Decr_Console
keycode 126 = slash
keycode 127 = euro

tecla win izquierda cambia de consola, la tecla win derecha la barra y la tecla menú el símbolo euro. Decir también que se pueden agrega cualquier combinación y para oras teclas. Para eso yo hice una copia del archivo original, lo descomprimí lo modifique y lo volví a comprimir, luego lo puse en /etc/console/, lo hice así para que sea mas fácil las copias de seguridad, es decir todo esta en /etc/ ;-)
Hay que editar el archivo /etc/init.d/keymap.sh y modificar para que cargue al inicio nuestro windowkeys.inc.gz modificando las lineas

if [ $CONSOLE_TYPE = "serial" ] ; then
loadkeys -q ${CONFFILE} 2>&1 > /dev/null
else
loadkeys -q ${CONFFILE}
loadkeys /etc/console/windowkeys.inc.gz

Y la próxima vez que reiniciemos estarán los cambios.
Si solo queremos realizar los cambios sin que sea permanente, por ejemplo para probar distintas opciones hay que ejecutar solamente

# loadkeys /directorio/windowkeys-personal.inc.gz

Para modificar el teclado en las X (en gnome o kde etc, ) podemos utilizar el archivo .xmodmap en el /home de cada usuario. Para esto una forma es usar el programa xkeycaps, para instalarlo un simple

# apt-get install xkeycaps

después de instalarlo lo ejecutamos, elegimos nuestro teclado y el idioma y le damos a OK. Para ver el contenido basta con que desplacemos el mouse sobre cada una de las teclas. para modificar alguna hacemos: sobre la tecla que nos interesa cambiar hacemos un click derecho y elegimos edit, nos aparece una ventana para esa tecla y bastará con elegir, por ejemplo el valor KP_Divide (que es la barra /) luego le damos al botón OK y después en el de WriteOutput, eso nos creara un archivo .Xmodmap reiniciamos las X y la primera vez nos aparecerá un mensaje de si queremos cargar ese archivo, le decimos que si y listo! ya tenemos mucho más cómodo la barra para trabajar con el teclado.
Bueno, espero que sea útil y .. Aguante Debian!!!